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Propiedades Físicas de los Nitrilos

Solubilidad en agua

El etanenitrilo es completamente soluble en agua, y la solubilidad disminuye luego al aumentar la longitud de la cadena.

nitrilo solubilidad a 20°C
CH3CN miscible
CH3CH2CN 10 g por 100 cm3 de agua
CH3CH2CH2CN 3 g por 100 cm3 de agua

La razón de la solubilidad es que aunque los nitrilos no pueden establecer enlaces de hidrógeno consigo mismos, sí pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Uno de los átomos de hidrógeno ligeramente positivos de una molécula de agua es atraído por el par solitario del átomo de nitrógeno de un nitrilo y se forma un enlace de hidrógeno.

También habrá, por supuesto, fuerzas de dispersión y atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de nitrilo y de agua. La formación de estas atracciones libera energía. Esto ayuda a suministrar la energía necesaria para separar la molécula de agua de la molécula de agua y la molécula de nitrilo de la molécula de nitrilo antes de que puedan mezclarse. A medida que aumenta la longitud de la cadena, las partes de hidrocarburo de las moléculas de nitrilo empiezan a interponerse. Al interponerse entre las moléculas de agua, rompen los enlaces de hidrógeno relativamente fuertes entre las moléculas de agua sin sustituirlos por algo tan bueno. Esto hace que el proceso sea energéticamente menos rentable, por lo que la solubilidad disminuye.

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