Physical Properties of Nitriles
Liukoisuus veteen
Etanitriili liukenee täysin veteen, ja liukoisuus laskee sitten ketjun pituuden kasvaessa.
| nitriili | liukoisuus 20°C:ssa |
|---|---|
| CH3CN | sekoittuva |
| CH3CH2CN | 10 g 100 cm3:ssa vettä |
| CH3CH2CH2CN | 3 g per 100 cm3 vettä |
Syy liukoisuuteen on se, että vaikka nitriilit eivät pysty vetysidokseen itsensä kanssa, ne voivat sitoutua vetyyn vesimolekyylien kanssa. Yksi vesimolekyylin lievästi positiivisista vetyatomeista vetää puoleensa nitriilin typpiatomin yksinäistä paria ja syntyy vetysidos.
Nitriilin ja vesimolekyylin välillä on luonnollisesti myös dispersiovoimia ja dipoli-dipoli-vetovoimia. Näiden vetovoimien muodostuminen vapauttaa energiaa. Tämä auttaa toimittamaan energiaa, jota tarvitaan vesimolekyylin erottamiseen vesimolekyylistä ja nitriilimolekyylin erottamiseen nitriilimolekyylistä ennen kuin ne voivat sekoittua keskenään. Kun ketjun pituus kasvaa, nitriilimolekyylien hiilivetyosat alkavat olla tiellä. Pakottautumalla vesimolekyylien väliin ne rikkovat vesimolekyylien väliset suhteellisen vahvat vetysidokset korvaamatta niitä millään yhtä hyvällä. Tämä tekee prosessista energeettisesti kannattamattomamman, joten liukoisuus vähenee.