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Physikalische Eigenschaften von Nitrilen

Löslichkeit in Wasser

Ethannitril ist vollständig in Wasser löslich, wobei die Löslichkeit mit zunehmender Kettenlänge abnimmt.

Nitril Löslichkeit bei 20°C
CH3CN mischbar
CH3CH2CN 10 g pro 100 cm3 Wasser
CH3CH2CH2CN 3 g pro 100 cm3 Wasser

Der Grund für die Löslichkeit ist, dass Nitrile zwar keine Wasserstoffbrückenbindung mit sich selbst eingehen können, sie können Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen eingehen. Eines der leicht positiven Wasserstoffatome in einem Wassermolekül wird von dem einsamen Paar des Stickstoffatoms in einem Nitril angezogen, und es entsteht eine Wasserstoffbrücke.

Zwischen dem Nitril und den Wassermolekülen wirken natürlich auch Dispersionskräfte und Dipol-Dipol-Attraktionen. Bei der Bildung dieser Anziehungskräfte wird Energie freigesetzt. Dies trägt dazu bei, die Energie bereitzustellen, die benötigt wird, um das Wassermolekül vom Wassermolekül und das Nitrilmolekül vom Nitrilmolekül zu trennen, bevor sie sich miteinander vermischen können. Mit zunehmender Kettenlänge beginnen die Kohlenwasserstoffteile der Nitrilmoleküle, sich in den Weg zu stellen. Indem sie sich zwischen die Wassermoleküle zwängen, brechen sie die relativ starken Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Wassermolekülen auf, ohne sie durch etwas ebenso Gutes zu ersetzen. Dadurch wird der Prozess energetisch weniger rentabel, und die Löslichkeit nimmt ab.

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