Fysikaliska egenskaper hos nitriler
Löslighet i vatten
Etanenitril är helt löslig i vatten, och lösligheten sjunker sedan när kedjelängden ökar.
nitril | löslighet vid 20°C |
---|---|
CH3CN | blandbar |
CH3CH2CN | 10 g per 100 cm3 vatten | CH3CH2CH2CH2CN | 3 g per 100 cm3 vatten |
Anledningen till lösligheten är att även om nitriler inte kan vätebindas med sig själva, kan de vätebindas med vattenmolekyler. En av de svagt positiva väteatomerna i en vattenmolekyl dras till det ensamma paret på kväveatomen i en nitril och en vätebindning bildas
Det kommer naturligtvis också att finnas dispersionskrafter och dipol-dipol attraktioner mellan nitrilen och vattenmolekylerna. Vid bildandet av dessa attraktioner frigörs energi. Detta bidrar till att tillföra den energi som behövs för att separera vattenmolekyl från vattenmolekyl och nitrilmolekyl från nitrilmolekyl innan de kan blandas ihop. När kedjelängden ökar börjar nitrilmolekylernas kolvätedelar stå i vägen. Genom att tvinga sig in mellan vattenmolekylerna bryter de de relativt starka vätebindningarna mellan vattenmolekylerna utan att ersätta dem med något lika bra. Detta gör processen energimässigt mindre lönsam, och därför minskar lösligheten.